procedure TForm1.Button2Click(Sender: TObject);
var
  str : string;
  i   : integer;
begin
  if  ListBox1.SelCount > 0  then
    for  i:=  0  to  ListBox1.Items.Count - 1  do
    begin
      if  ListBox1.Selected[i] =  True  then
      begin
        //選択している文字列を取得
        str := ListBox1.Items[i];
        //取得した文字列を追加
        if  ListBox2.Items.IndexOf(str) = -1  then   //この行を追加
          ListBox2.Items.Add(str);
      end;
    end;
end;